Op grond van de oude inkeerregeling werd geen vergrijpboete opgelegd aan een belastingplichtige die alsnog een juiste en volledige aangifte deed voordat hij wist of moest vermoeden dat de inspecteur op de hoogte was van de onjuistheid of onvolledigheid van de eerdere aangifte. De inkeerregeling is met ingang van 2 juli 2009 gewijzigd. Vanaf die datum is de periode waarbinnen inkeer zonder vergrijpboete mogelijk is beperkt tot uiterlijk twee jaar na het tijdstip waarop de eerdere onjuiste of onvolledige aangifte is gedaan of waarop aangifte had moeten worden gedaan. Wanneer na het verstrijken van twee jaar wordt ingekeerd is dat een reden om de op te leggen vergrijpboete te matigen. Met het Belastingplan 2018 is de inkeerregeling afgeschaft. 
Het EVRM en het IBPVR bepalen dat niemand mag worden veroordeeld voor een feit dat niet strafbaar was ten tijde van het handelen of nalaten. Ook mag geen zwaardere straf worden opgelegd dan de straf die ten tijde van het begaan van het strafbare feit van toepassing was.

De vraag in een procedure over de toepassing van de inkeerregeling was of door de wijziging van de wet per 2 juli 2009 een zwaardere straf werd opgelegd aan de inkeerder dan de straf die ten tijde van het begaan van het stafbare feit van toepassing was. Volgens de rechtbank ligt de inkeerregeling als algemene vervolgingsuitsluitingsgrond in de sfeer van het materiële boeterecht. De rechtbank merkte de regeling aan als een strafbepaling en niet als een bepaling met betrekking tot de uitvoering of handhaving van de straf. Voor zover door de gewijzigde bepalingen sprake was van strafverzwaring oordeelde de rechtbank dat deze bepalingen in strijd waren met het EVRM en het IVBPR. De rechtbank vernietigde de vergrijpboetes die over de jaren 2004 tot en met 2007 waren opgelegd.

Op 1 november 2015 is de Wet elektronisch berichtenverkeer Belastingdienst in werking getreden. Sindsdien geldt in afwijking van de Algemene wet bestuursrecht dat berichten tussen belastingplichtigen en de inspecteur uitsluitend elektronisch worden verzonden. Wel kunnen bij ministeriële regeling berichten worden aangewezen die op andere wijze worden verzonden. Van deze mogelijkheid is in de Regeling elektronisch berichtenverkeer Belastingdienst gebruik gemaakt door alle berichten in verband met bezwaar, beslissingen op bezwaar betreffende alle aanslagen en voor bezwaar vatbare beschikkingen uit te zonderen van het verplichte elektronische berichtenverkeer. Dit heeft tot gevolg dat de verzending in elk geval per post moet plaatsvinden.

Volgens de Hoge Raad moet omwille van de rechtszekerheid worden aangenomen dat een uitspraak op bezwaar op de voorgeschreven wijze wordt bekendgemaakt door verzending per post. De beroepstermijn van zes weken vangt op dat moment aan en niet op het moment waarop de uitspraak elektronisch is verzonden.

Om een verzuimboete op te leggen is voldoende dat sprake is van een verzuim. Schuld of verwijtbaarheid van de zijde van de persoon aan wie de boete wordt opgelegd is niet vereist. Alleen bij afwezigheid van alle schuld of bij een pleitbaar standpunt wordt geen verzuimboete opgelegd.

Een procedure voor Hof Arnhem-Leeuwarden had betrekking op een verzuimboete. Deze was aan een ondernemer opgelegd omdat hij omzetbelasting die op aangifte moest worden voldaan niet op tijd had betaald. Het niet of te laat betalen van (een deel van) de aangegeven omzetbelasting is een verzuim. De ondernemer meende dat geen sprake was van een verzuim, omdat hij de te betalen omzetbelasting had verrekend met een verwachte teruggaaf over een ander tijdvak. Het hof honoreerde deze vorm van eigenmachtig optreden van de ondernemer niet met het vernietigen van de boete. In plaats van zelf tot verrekening over te gaan had de ondernemer bij de inspecteur een verzoek om uitstel van betaling kunnen doen in, afwachting van verrekening met een belastingteruggaaf. In dit geval had de ondernemer geen verzoek om uitstel van betaling gedaan, maar had hij de inspecteur medegedeeld dat hij tot verrekening van diverse bedragen was overgegaan. Deze handelwijze leidt niet tot afwezigheid van alle schuld. Ook is geen sprake van een pleitbaar standpunt. Daarom is de verzuimboete terecht opgelegd.

Hof Den Bosch heeft onlangs geoordeeld dat de Belastingdienst van een anonieme tipgever gekochte informatie over buitenlandse bankrekeningen van Nederlanders niet mocht gebruiken als bewijsmateriaal. Volgens het hof waren er geen gewichtige redenen waarom de identiteit van de tipgever en de met hem gesloten overeenkomst geheim zouden moeten worden gehouden. De inspecteur had eerder in de procedure een beroep op geheimhouding gedaan. Dat beroep was afgewezen. Wanneer de inspecteur, nadat zijn beroep op geheimhouding of beperkte kennisneming is afgewezen, de gevraagde informatie niet wil geven is het aan de rechter om daaraan eventueel gevolgen te verbinden.

Het hof was van oordeel dat de tipgever de informatie heeft verkregen door een misdrijf te plegen. Hoewel de Belastingdienst heeft betaald voor uit een misdrijf afkomstig bewijsmateriaal wil dat niet altijd zeggen dat het bewijsmateriaal niet mag worden gebruikt. Dit hangt af van een beoordeling van de gemaakte belangenafweging. Het belang van een juiste belastingheffing en van het bestrijden van belastingontwijking moet worden afgewogen tegen het niet belonen van crimineel gedrag. De inspecteur moet de rechter inzicht geven in de door hem gemaakte belangenafweging. In dit geval heeft de inspecteur dat niet of onvoldoende gedaan.

Er is geen onderzoek gedaan naar de precieze wijze waarop de tipgever het bewijsmateriaal heeft verzameld of naar een mogelijk strafrechtelijk verleden van de tipgever. De inspecteur heeft geen inzicht willen geven in de met de tipgever gemaakte beloningsafspraak, hoewel hij die informatie volgens de uitspraak van de geheimhoudingskamer van de rechtbank had moeten geven. Ten slotte is niet duidelijk geworden wat de verwachte belastingopbrengst was bij gebruik van het bewijsmateriaal. De belangenafweging schoot daarom tekort. De consequenties daarvan waren voor rekening van de inspecteur. Het hof heeft de opgelegde belastingaanslagen vernietigd.